טעם שילוח מלאכים אל עשו

וַיִּשְׁלַח יַעֲקֹב מַלְאָכִים לְפָנָיו אֶל עֵשָׂו אָחִיו אַרְצָה שֵׂעִיר שְׂדֵה אֱדוֹם (לב, ד)

מדוע יעקב שלח מלאכים לעשו?

מדרש אגדה: "ולמה שלח אצלו מלאכים? אלא כך אמר יעקב: אשלח לו מלאכים אליו, אם יחזור בתשובה מוטב, אמר להם: אמרו לו: אל תאמר כדרך שיצאתי מבית אבי באתי אליך, כי אני יצאתי מבית אבי במקלי, שנאמר 'כִּי בְמַקְלִי עָבַרְתִּי אֶת הַיַּרְדֵּן הַזֶּה', אבל עתה אני לשני מחנות".

מדרש שכל טוב: "קודם שיגיע אצלו כדי שיפייסוהו".

רד"ק: למרות שהקב"ה הבטיח לו כמה פעמים, שיגן וישמור עליו, יעקב פחד מאחיו, משום שכעס עליו כשנפרד ממנו. הוא שלח אליו מלאכים, כדי שימצא חן בעיניו כשייפגשו.

בכור שור: כדי לרגל ולבדוק את יחסו כלפיו לאחר 22 שנים שלא התראו.

רמב"ן: משום שהלך לאביו יצחק, שהתגורר בדרומה של ארץ כנען, בסמוך לאדום, מקום מושבו של עשו, שהיה יודע מהגעת יעקב לאזור.

אלשיך: יעקב הסתפק האם עשו שינה את יחסו כלפיו, האם שכח את שנאתו, וכדי לצאת מהספק שלח מלאכים, כדי שיגלו לו את אשר בלבבו.