רבי שלום שבדרון זצ"ל היה מרבה להביא בשיחותיו הרבות את בעלי המוסר שאמרו שבתחילת חודש אלול אפילו הדגים שבים רועדים מאימת הדין. סיפור ידוע על רבי ישראל מסלנט, שהיה מתעלף בשבת מברכין, כששמע את החזן מכריז 'ראש חודש אלול'.
בחודש אלול נוהגים בכמה מנהגים ייחודיים לחודש זה, ובהם תקיעת שופר מידי יום, שנועדה להרעיד את הלבבות, בבחינת 'היתקע שופר בעיר והעם לא יחרדו'.
הסטייפלר, רבי יעקב ישראל קנייבסקי, היה נוהג לומר שחודש אלול הוא פרק זמן של "מלחמה", שאסור לאבד בה זמן, יש לנצל כל רגע. ימים אלו גורליים לכל אחד ואחד מאיתנו, ואל לנו להתמהמה. ימים אלו בבחינת "שעת מלחמה", שחבל לאבד בה רגע.
בספר 'פלא יועץ' כתב: "מה עשה הקב"ה שרצה לזכות את ישראל עם סגולתו? נתן להם 'מועדי ד' מקראי קודש' אשר בהם משפיע עליהם הקב"ה שפע קדושה ומאיר אורו". כהכנה לראש השנה נתן לנו הקב"ה מתנה, את חודש אלול, חודש הרחמים והסליחות, בבחינת "דרשו ה' בהמצאו קראוהו בהיותו קרוב".
מסופר על רב סעדיה גאון שבמהלך מסע בכמה עיירות התארח אצל כפרי, שלא ידע שהוא גדול הדור. הכפרי כיבד את רב סעדיה גאון כמו כל אורח. לאחר יומיים נודע לכפרי שמארח את רב סעדיה גאון. נפל הכפרי לרגליו, בכה והתחנן שיסלח לו על שלא ידע את ערכו ולא כיבד אותו כראוי.
מאותו יום החל רב סעדיה גאון לסגף עצמו בסיגופים. לשאלת תלמידיו, על מה הסיגופים, השיב להם באמצעות הסיפור על המעשה עם הכפרי. השיב להם רב סעדיה גאון: אני מסגף את עצמי, כדי לכפר על הימים הראשונים שלא עבדתי את הקב"ה כראוי, היום אני מכיר את בוראי יותר מאתמול. בכל יום אני מכיר אותו יותר ויותר, ולכן בכל יום אני מסגף את עצמי על שאתמול ובימים עברו לא עבדתי אותו כראוי.
רבנו האר"י ז"ל כתב על הפסוק העוסק בבריחת הרוצח לעיר מקלט (שמות כא): "והאלקים אנה לידו ושמתי לך מקום אשר ינוס שמה", אנה לידו ושמתי לך – ר"ת אלול, לרמוז כי חודש אלול ניתן לעזיבת החטא, ותשובה, ושב ורפא לו.
וכן אמר על הפסוק: "ומל ה' אלקיך את לבבך ואת לבב זרעך", ר"ת אלול, לרמוז על הבא ליטהר, מסייעין בידו.
חודש טוב ומבורך
